Намира се в Toledo францискански манастир Сан Хуан де лос Рейес е една от основните забележителности на града и един от най-величествените и красиви сгради. Този манастир е основан от цар Фердинанд Арагонски и кралица Изабела Кастилска след раждането на детето им, както и за да отбележат победата над силите на португалците в битката при Toro.

Строителството на манастира започнало от архитект Juan Guasa през 1477 и продължила няколко десетилетия. Основната част от сградата е завършена през 1506 година. Главният вход на сградата на манастира, направено от известния архитект Алонсо Kovarrubiusa, е построена през 1553. Според първоначалния проект се предполагаше, че в манастира ще бъде царското погребение мястото. Но тогава се случи, че Изабела и Фердинанд са били погребани в Гранада ги освободи.

Манастир Сан Хуан де лос Рейес е пример за архитектурата на готическия период с елементи, характерни за Mudejar стил. Планът за църквата има формата на латински кръст. Интериорът на сградата е поразителен блясък и декорация. Стените са украсени с изображения на орли и гербове на кралската династия, разположени в горната галерия, където сводести тавани, украсени с великолепни модели в арабския стил. Истинско произведение на изкуството е главния олтар, създаден през 16 век от скулптора Felipe Bigarni и украсени със сцени от страст Христос и възкресението на Христос, рисувани от Франсиско де Komontesom. От особено значение е великолепна обител, направени през 1504 и са признати за истински шедьовър на късната готическа архитектура от периода.